自主退職した場合は失業保険がおりないのですか？
病気で長期休暇をとっていて治りそうになくそのまま自主退職した場合はどうなりますか？

自主退職（自己都合）でもおりますよ。
ただ、会社都合（リストラ）などに比べると支給時期が遅いようです。

失業してから、９か月過ぎました

雇用保険は入っております

失業保険の手続きはしていません

今から手続きをすれば、何か月分の保険料が入ってくるんでしょうか？？

雇用保険は離職して１年間が受給可能期間です。
もう３か月しかありません。
もし自己都合で退職されたのなら申請から受給まで３か月半ほどかかりますので受給開始のころには期限切れになっていて受給はできません。
ただし、会社都合なら１か月ほどで受給開始になりますから２か月分ほどは受給可能だと思います。
「補足」
失業して９か月なら退職は２月じゃないんですか？
質問に４月なんて書いていませんが。
４月退職で９０日受給なら全部受給は可能だと思いますが、受給が何日かわかりませんから正確な回答はできません。

失業保険について
前会社を、自己都合で退職しました。
自己都合なので、3か月の給付制限があります。

この間に、アルバイトをした場合認定日に正直に申請すればおとがめなしですか？
自己都合で退職して、3か月の給付制限があるかたは、その間ずっと無職でいるのですか？

3か月の給付制限期間中に、採用が決まった場合、再就職手当はいくらぐらいいただけるものなのでしょうか・
就業手当と、再就職手当と意味合いがどう違うのでしょうか？

３ヶ月の給付制限中のアルバイトは問題ありません、ただし雇用保険加入していない事。
再就職手当がいくらもらえるか？これは前職の離席票でハローワーク手続きを行いますが、詳細はそこで決まります。事前にざっくりしりたいのであれば、退職６ヶ月の総収入を１８０で割って、それに係数(約６割前後だが上限額あり)をかけたものが基本日額。それに前職の勤続年数(正確には雇用保険加入年数)から割り出した雇用保険受給日数をかけます。自己都合の場合、１０年未満は９０日、１０年以上２０年未満は１２０日、２０年以上は１５０日、となります。これが雇用保険受給金額となります。
再就職手当はそれに対して基本日額の限度額が低く設定され、また残日数により軽減されます。例えば１２０日の権利があるとしても、再就職が決まった場合、2/3以上(８０日～１２０日)の場合、日額X残日数X50％が再就職手当として支給されます。

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