遡って世帯主の健康保険の扶養に入ることができるのでしょうか？
昨年に退職し、現在就職活動中でずっと国民健康保険料を払っています。
私自身が無知で、退職時点で１３０万円以上の所得があったので、家族の扶養には入れないと判断し、国民健康保険に個人で加入しました。現時点で支払保険料額も１５万を超えており厳しい状況です。
○○社会保険事務所に問い合わせをし、状況を説明すると、離職後所得がないのであれば、扶養に入ることができるということで、それなら、さかのぼって扶養に入れないかと尋ねたところ、「遡って扶養に入れます。ただし、失業保険をもらっている間は加入できませんので、遡って加入、一時脱退、再加入と３段階で手続きをすることになります」とのことで、「その際、扶養に入らずに国保に加入をした理由についての申立書と、離職票等の退職時の日付がわかるものを添付して手続きをするように会社の方に伝えてください」とのことで、扶養者（異動）届も３通送っていただきました。この内容については同じ社会保険事務所に一度、役場の出張所にも一度問い合わせをし、「遡って扶養に入れるので、その日付の保険証を持ってきていただければ、還付の手続きをします」との説明を受けております。その話を受けて、兄（世帯主・同居）の務めている会社にて手続きをお願いしたところ、健康保険の扶養にはさかのぼって入れず、８月１日からならＯＫとのことで、事務の方が、（私が問い合わせをしたところと同じ）○○社会保険事務所に確認してそのように説明を受けたとのことです。現在、必要書類を準備し月曜日に８月１日付での扶養手続きをお願いする予定ですが、納得できません。過去質を見ても、健康保険の扶養には遡っては入れないというのがありましたが、やはり遡って扶養に入り還付を受けることはできないのでしょうか？

そうですね、国民健康保険は前の健康保険を抜けた日まで遡って加入できますが（保険料も発生します）、組合保険で遡って加入はあまり聞いた事がありません。
組合保険は組合それぞれに規約もあるので、一般的にこう、と言っても違う場合があります。
組合から「8月から」の回答が来たのであれば、それはもう変わらないと思いますよ。

教えてください。

自己都合で会社をやめました。9月末でないと失業保険の受給は始まりません。その間、税金等が払えないので郵便局でバイトすることに決まりました。
週5日の1日5時間で、雇用保険に加入が義務付けられています。

9月末から問題なく保険をもらうには、いつやめればいいか、退職証明があればよいと聞いた事がありますが、そのあたりを教えてください。

ちなみに5月に退職しまして就活中でしたが、3社おちてしまい、とりあえずバイトしながらなにかあればまた受けるつもりです…

週２５時間になりますから一旦就職したことになります。（週２０時間以下なら就職にはならない）
あなたは自己都合退職したので給付制限３ヶ月がついていると思います。
その間にアルバイトをすることは可能すが、一旦就職して失業給付が始まる９月末で一旦やめることが必要です。
そのときに離職証明書をもらってHWに手提出してください。そうすれば通常通り給付は受けられます。
給付中にアルバイトをしたいのなら週２０時間以下に抑えることです。そうすればやった日にち分の基本手当は繰越になりますがあとでもらえます。

離職票と雇用保険の関係と夫の健保の扶養に入りたいとき
友達からの相談を受けたのですが、去年、結婚しました。

今年の７月まで、個人病院の受付のバイトをしていました。収入が年間103万以上あったために、結婚を機にも扶養には入りませんでした。バイトの期間中、失業保険も雇用保険も雇用主からはかけてもらっていません。７月に出産を機にバイトを辞めました。

今は、専業主婦で子育てしています。

９月までは、自分で国民年金・国民健康保険を掛けましたが、夫の扶養に入りたく、夫の会社に手続きを依頼したところ、離職票を提出して下さい。と言われたそうです。
雇用保険に入っていないので、離職票など、無い場合、離職票に替わるものはありますか？
また、どのような手続きをしたら、扶養に入れてもらえて、健保に入れるのでしょうか？

離職票に替わるものは退職証明書でいいと思いますよ

手続きは、ご主人の会社を通じて

健康保険被扶養者異動届けを出す事になります

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